在新千年到来前的1999年9月20日，封闭一年建设的南京路步行街全新亮相，这是南京路150年以来最大的一次改造。
1999年8月15日，步行街改建工地上工人们正在竖起一盏盏路灯。
1999年8月15日，一名工人正在铺设地砖，整条步行街铺设花岗石路面共3.29万平方米。
南京路俗名叫“大马路”，至今老上海人还是会这么称呼它。上海人的“大马路”全新开街了，上海人、外地人都来扎闹猛，整条街上是黑压压的人头。通过监控统计，当天的客流量达到了300万人次。从此，南京东路步行街成为中国商业步行街的样板工程。
自开街以来，南京路步行街上人潮涌动，尤其是节假日更是八方宾客纷至沓来，成为上海最重要的旅游观光景点。有事没事逛一下南京路，这是老上海的情怀所在。
南京路步行街品牌店除了商业购物功能，也增加了更多旅游性功能。从2000年起，步行街上开设了观光小火车，每天来自世界各地的游客喜欢以这样的方式，感受身处繁华的乐趣。
南京东路西藏路口圆形人行天桥建于1985年12月29日，是上海城市中心一标志性的景观。天桥4个转角处8部回转式扶梯分别通向桥侧第一百货商店、当时的精品商厦等商店楼层取道穿行。
为了方便游客上下天桥加装了自动扶梯，不过这自动扶梯老是“罢工”。
南京东路西藏路口交通繁忙是事故多发地段，为方便游客过马路建了这座天桥。步行街建成后游客量猛增，有不少游客为图方便不走天桥而穿越西藏路，造成这一路口的拥堵，途经的驾驶员总是提心吊胆。
2000年冬天，不少游客不顾来往车辆穿越西藏路，更有大胆者在车辆夹缝中穿过。
这座天桥是观赏南京路步行街绝佳拍照点，很多上海人都有一张站在天桥上的留影照。而对观光客来说更是要到桥上走一走，用现在的话就是打卡必到地。为建轨道交通南京路下沉式广场，2002年随着精品商厦和音乐书店的拆除，2003年5月1日南京东路天桥也结束它的历史使命，告别“历史的十字路口”。2005年8月南京东路下沉式广场建成，游客可快捷地穿过地下通道换乘地铁。
2001年3月，天桥上摄影摊没啥生意，摊主晒着太阳。
2001年3月，逛完步行街的一家子在天桥上留影。
步行街集购物、餐饮、旅游、休闲为一体，成为具有世界一流水准的步行商业街。游客在这条街上不仅可买可逛，还可参与文化活动。
2001年9月15日，上海旅游节开幕大联欢在步行街世纪广场上演，市民和游客与舞台上的演员一起狂嗨了一把。
最初的步行街上，现代化的大型商厦几乎没有。
20年来，南京路步行街上的商场除了更时尚、更年轻化的外观，首店、旗舰店、体验店的大量引入，给步行街商业体注入了新的活力。（敬请关注：时髦的南京路步行街图文）
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