三年前来到上海后，西蒙在“梧桐区”一条建造于上世纪30年代的旧式弄堂里租了房。
他对上海的老房子充满了想象。在纽约的时候，他迷上了一个叫裘小龙的华裔作家写的侦探小说。裘是上海人，他把自己的故事背景设置在上海。小说里提到的石库门房子和上海的平民生活让这个英国人产生了浓厚的兴趣。
裘小龙的侦探故事迷倒了一众西方读者
他说，在这样的地方才能看到人们真实的生活场景。
“当我去朋友们的高级公寓里做客的时候，我觉得那些高楼和现代化的住宅没有一点儿灵魂，而我喜欢有灵魂的上海。”
归根结底，所有的高级公寓都一样，所有的商场都一样，所有的五星级酒店也都一样，它们并不具备代表一座城市的显著特征。让一座城市区别于另一座的，一定是生活上的细节。
他每天早上离开家门的时候，都能看到邻居穿着睡衣站在门外刷牙洗脸。因为最初在建造这样的弄堂房子时，一楼住户的洗脸池往往是设计安装在外面的。这样的情景让他感到愉快，所谓的现世安稳，不过就是如此。
西蒙分享自己对于上海弄堂生活的热爱
住在这样的弄堂里，就是生活在真实的人群里，生活在真实的上海中。
“去年春天，我在弄堂里待了整整两个月没有出过大门。虽然我们的弄堂外面就是蔬果摊和咖啡店，但当时，他们不得不在夜里悄悄地从外面把装着食物的袋子越过大门和栏杆递进来给到我们。这种亲密的社区关系，对我来说是非常棒的体验。在纽约，你永远不会有这种体验。”
在西蒙所住的区域里，坐落着很多欧式建筑。他喜欢骑着车闲逛，看阳光穿过树荫在路面投下阴影。“我欣赏着马路两边那些美丽的宅子，这种经历给了我富足的体验。我知道这些公馆如今已不属于有钱人，住在里面的都是普通人。”
西蒙拍摄的上海弄堂街景
前阵子他在洛杉矶，每天都深深想念着在上海的生活方式。“我讨厌那种一整天都得开车的生活，如果我不得不坐车，那也仅限于在滴滴快车的后座待上五分钟。”他说，“在上海，我喜欢搭地铁上班，不上班的时候我就骑车或者步行。对我来说，上海是一座适合步行的城市。我喜欢漫步在上海的街头，走着走着突然发现了一个小店、然后两个、三个进入你的视野。哦，这种感觉太棒了！而很多城市，不是说它们不好，但马路的设计是不适于步行的。比如北京，那儿的马路太长也太宽了。”
上海的小店让西蒙深有感触，“你永远想象不到，上海现在的咖啡店数量已经比全世界其他地方都要多了，有近一万家。”数量还不是最重要的，“这其中，大约九成的品牌都是独立的。在纽约，很少有独立经营的咖啡馆，因为你根本负担不起。这就是纽约的现实，如果你没钱，想开一家小店都很难，但在这里，一切都十分简单基础。”
时尚方面也是同样的情况，“在上海，你永远可以看见小小的门面，里面卖某个设计师的服装。也许数量很少，只陈列了两行，仅此而已。但我觉得这是非常激动人心的，我希望可以在纽约看到更多这样的独立小店。”